Ao tentar atualizar a última versão do NuGet 1.8 no Visual Studio 2010, eu tomei a seguinte mensagem de erro.

Erro na atualização do NuGet

Bem isso é devido a um bug conhecido nas assinaturas de extensões no Visual Studio 2010.

Resolver isso é bem simples, basta baixar essa correção, instalar e pronto pode atualizar o NuGet normalmente como sempre foi.

HotFix
http://connect.microsoft.com/VisualStudio/Downloads/DownloadDetails.aspx?DownloadID=38654

NuGet
http://visualstudiogallery.msdn.microsoft.com/27077b70-9dad-4c64-adcf-c7cf6bc9970c?SRC=VSIDE 

Referências
http://support.microsoft.com/kb/2581019
http://docs.nuget.org/docs/reference/known-issues